Qendra më e madhe urbane në Maqedoninë lindore
Shtip shtrihet në brigjet e lumenjve Bregalnica dhe Otinja, në terrenin kodrinor midis fushëgropës Ovçe Pole (fushë), fushëgropës së Koçanit dhe fushëgropës së Llakavicës. Pozita gjeografike i mundëson funksion rrugor të rëndësishëm dhe komunikim rrugor të mirë me zonat e tjera përreth. Nga qyteti Shtip shtrihen disa rrugë, siç janë rrugët drejt Velesit, Sveti Nikole dhe Kumanovës, rruga drejt Koçanit, Delçevos dhe Bulgarisë me degë drejt Probishtipit dhe Kratovës, rruga drejt qytetit Radovish dhe Strumicës me degë drejt qytetit Negotino në Tikvesh. Në qytet kalon dhe linjë hekurudhore me të cilën lidhet me Velesin dhe Koçanin. Shtip konsiderohet si vendbanim shumë i vjetër. Përmendet që në shekullin III para erës sonë me emrin Astibo. Pasi i nënshtrohet udhëheqjes Bizantine qyteti njihet me emrin Stipeon, dhe me ardhjen e Sllavëve në shekullin VI-VII merr emrin e sotëm. Nga viti 976 deri në vitin 1014 ndodhet në përbërjen e shtetit të mbretit Samuil si qytet-kala. Gjatë shekujve XIII-XIV si rezultat i zhvillimit të zanateve dhe të tregtisë, Shtipi pëson zhvillim të ndjeshëm ekonomik dhe rritje të popullsisë.
Në gjysmën e dytë të shekulli XIV bie nën pushtimin Turk. Në shekullin XV, me kolonizimin e Turqve, në Shtip rritet numri i popullsisë dhe ndryshon përbërja e saj etnike. Gjatë periudhës së pushtimit Turk deri tek Luftërat Austro-Turke, qyteti Shtip ka qenë vendi më i rëndësishëm i zanateve dhe të tregtisë në rrethinën Ovçe Pole (fushë). Pas luftërave Austro-Turke zhvillimi i qytetit pëson ulje. Por, gjatë shekujve XVII-XVIII popullsia e qytetit fillon të rritet me dominim të popullatës Maqedonase. Në shekullin XVIII, qyteti Shtip bëhet qendër Kishtare. Për shkak të pozitës të përshtatshme rrugore, rrugët të sigurta, zhvillimi i zanateve dhe të bujqësisë si dhe mosekzistimi i ndonjë qendër tregtare më të madhe në fushëgropat përreth, në shekullin XIX qyteti Shtip pëson zhvillim intensiv urban dhe ekonomik. Me ndërtimin e hekurudhës së Vardarit, zhvillimi ekonomik i qytetit rritet.
Monument i Aleksandrit III të Maqedonisë me shpatë dhe mburojë në duar, i vendosur në qendër të qytetit Shtip.
Bargala
Ndoshta qendra e parë peshkopate në rrjedhën e lumit Bregallnica. Bargala, një nga qytetet më të rëndësishme të antikitetit të vonë të Maqedonisë, ndodhet 20 kilometra në verilindje të qytetit Shtip. Qyteti ka një kala të rrethuar me mure dhe kulla, me hyrje dhe porta monumentale, e cila daton midis shekujve IV dhe VI. Me mure të trasha më shumë se dy metra, atë e kanë ndërtuar Romakët si kamp luftarak, e cila më vonë u rrit në vendbanim dhe qendër peshkopate të krishterimit të hershëm në rajonin e Bregalnicës. Në shekullin V, pikërisht në kohën e Justinijan I, Bargala arin kulmin e saj, por nga fundi i shekullit VI disa herë ka pësuar pushtime nga avarët dhe sllavët. Në shekullin e mesëm në Bargala është formuar një vendbanim të ri.
Në lokalitet ka shumë gjetje arkeologjike. Veçanërisht mbresëlënëse janë dyshemetë e bazilikës të ndërtuar nga fundi i shekullit IV, dhe të rinovuar në shekujt V dhe VI, nga të cilat si më mbresëlënëse veçohet dyshemeja e presbiterit të veshur me pllaka të bardha dhe gri. Rezervuari për ujë dhe dy banjat (banja e vogël dhe e madhe të antikitetit të vonë) paraqesin një kompleks objektesh të ruajtura me dhoma individuale, të lidhura midis tyre në mënyrë funksionale. Në Bargala janë gjetur edhe pjesë nga objekte ekonomike dhe banesa. Sot në Bargala mund të shihet bazilika, rezervuari për ujë, porta mbresëlënëse dhe një pjesë e madhe e infrastrukturës së qytetit. Një pjesë e murit të qytetit dhe porta kryesore janë plotësisht të konservuara. Vetëm një e dhjeta e sipërfaqes së lokalitetit është hulumtuar, i cili ka një sipërfaqe prej pesë hektarë.
Isar
Kala e njohur në Shtip, ndodhet mbi qytet. E gjithë fortesa është rrethuar me mur i cili ndjek konfigurimin e terrenit, në drejtim veri-jug me rreth 350 metra nga një izohipsë e njëjtë. Diferenca në lartësi midis anëve perëndimore dhe lindore është 10 deri në 15 metra. Fortesa ndodhet midis lumenjve Bregalnica dhe Otinja, në një kodër me lartësi rreth 150 metra mbi lumenj. Të dhëna të sakta për origjinën e fortesës nuk janë evidentuar. Ka shumë mundësi që ajo të ekzistojë që nga periudha romake (shekujt II-VI). Në luftërat e mbretit Samuil me Bizantinët në vitin 1014, fortesa është pushtuar. Ndërtesa e sotme ka shumë mundësi të jetë ndërtuar në shekullin XIV me hyrjen e Serbëve në vitin 1328, por shumë shpejtë në vitin 1385 u pushtua dhe për shumë kohë u përdor nga ana e turqve.
Fortesa Isar përbëhet nga dy pjesë. Njëra pjesë është kështjellë me përmasa 106x20 metra, dhe pjesa e dytë është oborri tregtar me përmasa 250x50 metra. Në të dy anët e fortesës ka porta. Që nga shekulli XVII deri sot fortesa nuk është përdorur. Sot merren masa për rehabilitim dhe rindërtim të fortesës. Fortesa që duket sot në Isar daton nga shekulli XIV – Muret e saj janë ndërtuar me gurë plloçak të mbuluar me shumë llaç, dhe janë të gjëra vetëm 1,3 m. Vetëm disa pjesë të ndara janë më masive.
Muzeu i qytetit
Qyteti Shtip ka organizata dhe institucione të ndryshme kulturore dhe arsimore. Në Shtip gjendet Muzeu i Qytetit të vitit 1952, biblioteka e qytetit të shekullit XIX, shkolla e vjetër në të cilën ka punuar Goce Delçev dhe një numër i madh monumentesh.
Në gjysmën e dytë të shekullit të 14, Shtip u pushtua nga osmanët. Në shekullin e 15, si rezultat i kolonizimit turk, numri i banorëve në Shtip ëshë rritur dhe struktura etnike ka ndryshuar. Gjatë periudhës së pushtimit të qytetit nga turqit të Luftërave austriake-turk, Shtipi ishte vend tregtar dhe i artizanatëve i rëndësishëm në Ovche terren. Pas Luftërave austriako-turke, zhvillimi i qytetit ishte në stanjacion. Megjithatë, gjatë shekullit 17 dhe 18 popullsia u rrit përsëri me popullsi dominuese maqedonase. Shtipi u bë një qendër e rëndësishme kishtare në shekullin e 15. Si rezultat i pozitës së favorshme të transportit, sigurinë në rrugë, artizanat të zhvilluar dhe bujqësisë, si dhe mos-ekzistenca e një qendre të madhe urbane në luginat përreth në shekullin e 19, Shtip përjetuar zhvillim intensiv urban dhe ekonomik.
Arkitektura e vjetër maqedonase
Pas ndërtimit të Vardarit hekurudhave, zhvillimi ekonomik i qytetit është forcuar. Shtip kishte rreth 20.000 banorë në dekadën e fundit të shekullit të 19. Në periudhën mes Luftës së Parë Botërore dhe Luftës së Dytë Botërore u shëenua zhvillim të vogël, duke pasur rolin e një qendre administrativo-qeverisëse për Maqedoninë Lindore. Pas Luftës së Dytë Botërore, ai u rrit në një qytet bashkëkohor. Për shkak të pozicionit të saj në të kaluarën dhe në ditët e sotme, qyteti ka pasur një numër të madh të funksioneve të qytetit dhe ka përfaqësuar një qendër të një numri të madh të vendbanimeve në rajon. Shtip ka pasur një fuqi të theksuar të absorbimit për popullatën lokale, kryesisht nga Ovche Pole, fusha Lakavica dhe fusha e Bregallnicës. Ajo ka qenë një nga arsyet e rritjes së popullsisë, pra nga 14.000 banorë në vitin 1953 në Shtip është rritur në 40,000 banorë në vitin 2002. Industria ka një vend të rëndësishëm në ekonominë e qytetit. Industria e tekstilit është kryesori, e ndjekur nga ushqimi, metalurgjia, industrinë e këpucëve etj. Shtip është veçanërisht tërheqës gjatë manifestimeve Makfest dhe Vera kulturore të Shtipit.